Sesshaft mit einer Frau, drei kleinen Kindern und einem gutbezahlten Job erlebte Sherwood Anderson 1912 einen Nervenzusammenbruch und eine tiefe persönliche Krise.
Er beschloss, dem Ruf der Kunst zu folgen.
Er kündigte seinen Job, ließ Frau und Kinder zurück und zog zurück nach Chicago, um sein Leben der Literatur zu widmen. 1919 schon sollte sein erster Roman Winesburg, Ohio erscheinen und seinen Ruhm begründen. Im Frühjahr 1926, vierzehn Jahre nach ihrer Trennung, schrieb Sherwood Anderson seinem 17-jährigen Sohn einen Brief, um ihm bei seiner bevorstehenden Lebensplanung beizustehen.
„Ich wage zu behaupten, dass Beste ist, zuerst gründlich ein Handwerk zu erlernen, so dass man immer seinen Lebensunterhalt bestreiten kann. […] Wenn ich mein leben erneut Leben dürfte, nehme ich an, ich würde nach wie vor Schriftsteller sein aber ich bin sicher, dass ich mich zunächst damit befassen würde zu lernen, etwas unmittelbar mit den Händen zu machen. Nichts schenkt einem jene Zufriedenheit, die schöpferisches Handwerk mit sich bringt. Vor allem vermeide den Rat von Männern mit geringem Verstand, die nicht wissen, wovon sie reden. Die meisten kleinen Geschäftsleute sagen einfach Guck mich an. Sie bilden sich ein, kompetente Ratgeber zu sein, nur weil sie etwas Geld gescheffelt haben und eine bestimmte Position in ihrer kleinen Gemeinschaft einnehmen. Aber neben dem Beruf steht das Entwickeln eines guten Geschmacks. Das ist schwere, langsame Arbeit. Wenige bringen es fertig. Am Ende macht es den ganzen Unterschied aus. Ich bin ständig erstaunt darüber, wie wenig Maler über Malerei wissen, Literaten über Literatur, Geschäftsleute über Wirtschaft, Hersteller über Produktion. Die meisten Menschen lassen sich einfach treiben.“