

Nach einer gemeinsamen Europareise im folgenden Jahr, blieb Andersons Sohn in Paris, um Malerei zu studieren. Daraufhin schrieb ihm Anderson, der sich auf seine eigenen Erfahrungen als Schriftsteller stützen konnte, einen Brief über die Kunst und das Künstlerdasein.
„Lass dich nicht von etwas mitreißen nur weil es modern ist – der neuste Trend. […] Lerne zu zeichnen. Versuch deine Hand zu solcher Geschicklichkeit zu führen, dass sie zu Papier bringt, was du willst, ohne dass du an sie denken musst. Dann erst kannst du an den Gegenstand vor dir denken. Zeichne Sachen, die dir etwas bedeuten. Ein Apfel, was heißt das für dich? Der Gegenstand ist nebensächlich. Entscheidend ist, was du für ihn empfindest, was er dir bedeutet. Aus einem Teller Kohlrabi könnte ein Meisterwerk entstehen. Zeichne, zeichne, Hunderte von Bildern. Versuch bescheiden zu bleiben. Gerissenheit zerstört alles. Das Ziel von Kunst ist nicht gut verkäufliche Bilder zu malen. Es ist, sich zu retten.“
Die Deppen, die Artikel über mich schreiben, denken, dass ich eines Morgens auf einmal entschieden habe zu schreiben und begonnen habe, Meisterwerke zu schaffen. Es gibt keinen besonderen Trick beim Schreiben oder Malen. Ich habe über 15 Jahre beständig geschrieben, bevor ich irgendwas Stichhaltiges zu Wege gebracht habe. […] Es geht natürlich darum, dich selbst zum Leben zu erwecken. Die meisten Leute verharren ein Leben lang in einer Art Benommenheit. Der Sinn eines Künstlerlebens ist, dass du leben darfst. Du wirst nicht ankommen. Es ist eine endlose Suche. Ich schreibe dir, als wärst du ein Mann. Nun, du musst wissen, mein Herz hängt nur an dir. Es ist nicht dein kommerzieller Erfolg, den ich will.“
Sherwood Anderson hat sich bis zu seinem Lebensende für junge Künstler engagiert. So ist es zum Beispiel seinem Einfluss zu verdanken, dass die ersten Romane von Ernest Hemingway und William Faulkner veröffentlicht wurden.